Впервые имя Ермака Тимофеевича появилось в исторических документах, связанных с завершающими боями Ливонской войны, в ходе которой Иван Грозный попытался в боях с Ливонским орденом, Речью Посполитой и Швецией отбить старинные русские города в Ливонии и порты на Балтике, в первую очередь Нарву. Во время третьего похода в пределы России польско-литовский король Стефан Баторий решил захватить Псков, мощную пограничную русскую крепость. Падение Пскова привело бы к овладению поляками всей Ливонией.

Учитывая смертельную опасность, нависшую над Московской Русью, царские гонцы отправились на Дон и в Поволжье, чтобы привлечь казаков к участию в боевых действиях на западе. Царь Иван Грозный повелел отряду из 500 донских казаков во главе с боевым атаманом Михаилом Черкашенином, прославившимся еще со времени разгрома татар под Молодями в 1572 г., сесть « в осаду» в Пскове. И казаки успешно обороняли крепость с первых до последних дней ее осады, несмотря на гибель в боях своего боевого атамана.

Ермак. Из « Истории Сибирской» С.У. Ремезова (конец XVII в.)